Wineをインストールした後に、何も考えずにGUIから.exeファイルをダブルクリックするとアーカイブマネージャーが起動すると思う。
これはNautilusでダブルクリックの既定アプリケーションにWineを選択すれば起動できるようになる。

しかし、Ubuntu18.04でWineHQとかでないデフォルトのリポジトリからWineを以下のようにインストールすると、デスクトップ環境向けの設定ファイル(wine.desktop)が入っていないため、そのままでは選択できない。

#インストール先が64bit版OSの場合
sudo apt install wine64

#インストール先が32bit版OSの場合
sudo apt install wine32

なので、手動でファイルを入れる。

#すべてのユーザで選択できるようにしたい時
sudo curl -o /usr/share/applications/wine.desktop https://raw.githubusercontent.com/wine-mirror/wine/5c2d6211f6590d3856dc9188593b3d3597c8b441/loader/wine.desktop
#現在のユーザのみで選択できるようにしたい時
curl -o ~/.local/share/applications/wine.desktop https://raw.githubusercontent.com/wine-mirror/wine/5c2d6211f6590d3856dc9188593b3d3597c8b441/loader/wine.desktop

GUIで.exeのファイルのプロパティを開く。

「開き方」タブから「Wine ～」アプリケーションを選択して「追加」ボタンをクリック。

これで.exeをダブルクリックすればwineで起動するはず。